Dating can be a minefield of awkward moments, unexpected mishaps, and unforgettable blunders. But sometimes, the worst dates make for the best laughs!
We’ve all been there — navigating the tricky waters of romance, only to end up with a story that’s more “oops” than “aww.” From blind date mishaps to creative loyalty tests, dating disasters are universal. But why cry over spilled wine at dinner when you can laugh about it instead?
We’ve rounded up nine hilarious jokes inspired by dating misadventures. Whether you’re single, taken, or somewhere in between, these punchlines will make your heart skip a beat — this time, from laughter!
A laughing woman | Source: Pexels
The Sunday School Surprise
I was swiping through a dating app and matched with someone who didn’t have a profile picture. Desperate for a change, I decided to take a chance and meet her.
I wasn’t expecting much, maybe someone a little rough around the edges, but when I arrived, I was floored. She was stunning: 5’2″, baby blue eyes, strawberry blonde hair, and all the right curves.
A young blonde woman | Source: Pexels
Impressed, I asked what she did for a living. “I teach Sunday school,” she said.
I’d never dated a Christian girl before, but I was intrigued. On the drive to dinner, I lit a cigarette and asked if she cared for one.
“Oh, heavens no,” she replied, “What would I tell my Sunday school children?”
A couple in a cafe | Source: Pexels
Fair enough, I thought. Some people smoke, some don’t.
At the restaurant, I ordered steak, she got lobster, and I requested the second-most expensive bottle of wine on the menu. When the wine arrived, she declined a glass.
“You don’t drink?” I asked, surprised.
A couple drinking coffee | Source: Pexels
She shook her head. “Oh, heavens no, what would I tell my Sunday school children?”
The dinner and conversation were amazing, but I couldn’t quite figure her out. On the drive home, I passed a cheap motel and figured, why not take a chance?
“Want to get a room and fool around?” I asked nervously.
A motel sign | Source: Pexels
She winked and said, “I thought you’d never ask!”
Surprised, I laughed and teased, “Really? What are you going to tell your Sunday school children about this?”
She grinned mischievously and said, “The same thing I tell them every week: You don’t have to smoke or drink to have a good time!”
A smiling blonde woman | Source: Freepik
The Widow’s Wardrobe Wisdom
Dorothy and Edna, two elderly widows, are talking.
Dorothy says, “That nice George Johnson asked me out for a date. I know you went out with him last week, and I wanted to talk with you about him before I give him my answer.”
Two elderly friends talking | Source: Pexels
Edna replies, “Well, I’ll warn you about what happened last week! George showed up at my apartment punctually at 7 P.M., dressed like such a gentleman in a fine suit, and he brought me such beautiful flowers!
Then he took me downstairs, and what was there but a luxury car… a limousine, uniformed chauffeur and all.
An elegant man | Source: Freepik
“Then he took me out for dinner… a marvelous dinner. Lobster, champagne, dessert, and after-dinner drinks. Then we went to see a show. Let me tell you, Dorothy, I enjoyed it so much I could have just died from pleasure! BUT THEN when we were coming back to my apartment, he turns into an ANIMAL!”
Dorothy exclaims, “Goodness gracious! What do you mean?”
A shocked elderly woman | Source: Pexels
“He tore my expensive dress off!”
“So, I shouldn’t go on a date with him?” Dorothy asks.
“No, I’m just saying… wear an old dress.”
A smiling elderly woman | Source: Pexels
Thomas’ Mom and Dad Dilemma
Thomas, 32, is still single. His friend asks, “Why haven’t you found a wife? Haven’t you met anyone you like?”
Thomas replies, “Oh, I’ve met plenty of wonderful women. But when I introduce them to my mom, she always disapproves.”
Two male friends talking | Source: Pexels
The friend suggests, “Easy fix—find someone just like your mom!”
Months later, they meet again. The friend asks, “So, did you try my advice?”
Thomas sighs, “I found a woman just like my mom. She’s perfect, and my mom adores her.”
“So, what’s the problem?”
A happy couple | Source: Pexels
“My dad can’t stand her.”
Blind Date Backup Plan
I went on a blind date with someone I met on a dating app. Neither of us had profile pictures, but I consider myself quite handsome. Still, I was nervous. What if she wasn’t my type?
A nervous man | Source: Pexels
Thankfully, I found an app called “Mom, Are You OK?” It schedules your phone to ring right after meeting your date. If you like them, you ignore the call. If not, you answer, “Mom? What’s wrong?” and quickly exit.
When I knocked on her door, my worries disappeared. She was absolutely stunning. But before I could say a word, her phone rang.
A happy woman talking on her phone | Source: Pexels
“Mom? What’s wrong? Are you okay?”
The Perfect Catch
A man is dining alone in a fancy restaurant when he notices a stunning redhead at the next table. Though he’s too shy to say hello, he can’t stop glancing her way.
Suddenly, she sneezes, and much to his surprise, a glass eye flies out of its socket, hurtling straight at him. He catches it mid-air with lightning reflexes and hands it back to her.
A man holding a glass eyeball | Source: Midjourney
Embarrassed, she says, “I’m so sorry! Please, let me buy your dinner to make it up to you.”
He joins her, and they have dinner, watch a show, order drinks, and have a deep conversation. At the end of the night, she invites him over, and he stays.
The next morning, she whips up a gourmet breakfast. Amazed, he says, “You’re absolutely perfect. Are you this kind to every guy you meet?”
A smiling man in bed | Source: Pexels
She smiles and replies, “Nope. You just happened to catch my eye.”
The Gym’s Secret Attraction Machine
After a tough breakup, I decided to turn my life around. Step one: Hit the gym to get back in shape and maybe catch the attention of someone special.
At the gym, I asked the trainer, “Which machine here will help me attract the most beautiful women?”
A man talking to a coach in a gym | Source: Pexels
He sized me up, paused, and said, “The ATM outside.”
A Mixed-Up Christmas Surprise
A man decides to buy his new girlfriend a Christmas present. Since they’ve only been dating for three weeks, he wants something thoughtful but not overly personal. He settles on a pair of elegant gloves.
A shopping mall during Christmas | Source: Pexels
To ensure he picks the right style, he asks her younger sister to come along and offer her opinion. The sister points out a chic pair of white gloves at the store, which he purchases. While shopping, the sister also buys herself a pair of panties.
Unbeknownst to them, the cashier accidentally swaps the packages. The man unknowingly ends up with the panties in the gift box instead of the gloves.
Two gift boxes | Source: Pexels
Feeling proud of his choice, he pens a heartfelt note to include with the gift:
My Dearest,
I chose these because I noticed you don’t usually wear any when we go out in the evenings.
If it weren’t for your sister, I’d have picked the longer style with buttons, but she said the shorter ones are easier to take off.
A man writing a note | Source: Pexels
They’re a delicate shade, but the saleswoman assured me they won’t show wear even after being used for three weeks. She even tried them on for me, and they looked fantastic!
I wish I could be there to help you put them on the first time. I’m sure others will handle them before I get the chance to see you again, but that’s okay.
When you take them off, don’t forget to blow inside to keep them fresh. They may feel a little damp after wearing, which is perfectly natural.
A white glove | Source: Freepik
Just think about how many times I’ll kiss them throughout the year. I hope you’ll wear them on Christmas Eve for me.
P.S. The latest trend is to fold them down slightly to let a bit of fur show.
A woman wearing white leather gloves | Source: Midjourney
The $5,000 Test
A man is dating three women and struggling to decide which one he should marry. To make his choice easier, he comes up with a test.
He gives each woman $5,000 and observes what they do with the money.
An envelope with money | Source: Pexels
The first woman spends all the money on herself. She visits an upscale salon for a makeover, buys a new wardrobe, and splurges on accessories. She tells him, “I wanted to look my best for you because I love you.”
The man is impressed.
A woman in a SPA | Source: Pexels
The second woman uses the money to buy him gifts. She gets him a premium set of golf clubs, upgrades his computer, and buys him tailored suits. Handing him the presents, she says, “I spent it all on you because I want to make you happy—I love you.”
Again, the man is impressed.
A shocked man | Source: Pexels
The third woman invests the money in the stock market. After making a significant profit, she returns his $5,000 and places the rest into a joint account. She explains, “I wanted to grow our future together because I love you.”
The man is blown away by her financial savvy.
He thinks long and hard about the women and their choices.
A man deep in thought | Source: Pexels
Finally, he marries the one with the biggest breasts.
Love and Semantics
An elderly couple, both widowed, had been dating for quite some time. After much encouragement from their friends, they finally decided to tie the knot.
One evening, before the wedding, they sat down for dinner to discuss finances, living arrangements, and so forth.
An elderly couple talking | Source: Pexels
Eventually, the gentleman cleared his throat and cautiously broached a sensitive topic: their physical relationship.
“How do you feel about making love?” he asked hesitantly.
The lady thought for a moment, then replied with a gentle smile, “I would like it infrequently.”
A woman with a soft smile | Source: Pexels
The man sat in thoughtful silence, adjusted his glasses, leaned closer, and softly asked, “Is that one word or two?”
Liked these jokes? Here are some more!
Marriage Counseling with a Twist
After 30 years of marriage, a husband and wife sit in front of a therapist. The wife starts in on a long list of grievances: “He doesn’t listen to me, he’s distant, we haven’t been close in ages. I feel neglected, lonely, unloved…”
A couple in therapy | Source: Pexels
She keeps going and going, pouring out years of frustration. Finally, the therapist stands up, walks around his desk, and approaches the wife.
He asks her to stand and proceeds to lean in and give her a long, passionate kiss. The husband looks on in surprise, and the wife? She’s left completely speechless by the intensity of their therapist’s kiss.
A shocked woman | Source: Pexels
The therapist turns to the husband and says, “Your wife needs this at least three times a week if you’re serious about saving your marriage. Can you manage that?”
The husband sits there, thinking for a moment before responding, “Well, sure. I can bring her by on Mondays, Wednesdays, and Fridays.”
A couple in therapy | Source: Pexels
Pai descobre que seus filhos gêmeos são na verdade seus irmãos — História do dia
Harry ficou chocado quando exames médicos revelaram que os gêmeos que ele havia criado como filhos não eram seus. Furioso, ele foi para casa para confrontar sua esposa, apenas para descobrir uma verdade que arruinaria sua família para sempre.
Harry sorriu enquanto observava seus meninos rindo de algo no consultório do pediatra. “Dr. Dennison,” Harry se levantou nervosamente quando o médico entrou.
“Sr. Campbell. Por favor, sente-se”, o médico apertou as mãos de Harry e sentou-se em frente a ele. “Na verdade, eu queria falar com você em particular, Sr. Campbell. Os meninos podem esperar lá fora.”
Apenas para fins ilustrativos. | Fonte: Pexels
O coração de Harry disparou, imaginando se eram más notícias. Embora seus meninos fossem gêmeos, Josh tinha anemia grave, então o Dr. Dennison aconselhou fazer mais exames e pediu a Harry para fazer um check-up de sangue caso uma transfusão fosse necessária. Felizmente, seu outro filho, Andrew, estava perfeitamente saudável.
“Então, temos uma clareza final sobre como proceder?” Harry perguntou ao médico, inquieto, enquanto os meninos iam embora.
“Calma, Sr. Campbell,” Dr. Dennison recostou-se na cadeira. “Agora, minha principal preocupação não é Josh. Sim, ele tem deficiência de ferro, mas começaremos com suplementos, possivelmente intravenosos. Eu queria falar com você sobre outra coisa.”
Harry deu um suspiro de alívio. A condição do filho não era ruim.
“Você adotou os meninos, Sr. Campbell?”, o médico perguntou, enviando arrepios pela espinha de Harry. “Isso é um pouco sensível, mas seu tipo sanguíneo é incompatível com o dos meninos.”
Apenas para fins ilustrativos. | Fonte: Unsplash
“Bem, isso não é muito estranho, certo? Quero dizer, em muitos casos, os pais biológicos não podem doar para seus filhos porque eles são uma mistura de duas pessoas”, argumentou Harry.
“Sim, senhor. Alguns pais biológicos não podem doar”, o médico concordou. “Mas o que quero dizer é que você não pode ser o pai dos meninos. O tipo sanguíneo não é o fator final para determinar a paternidade, mas os tipos sanguíneos de seus gêmeos são A. Você e sua esposa são B.”
“O quê… Mas isso é impossível”, Harry murmurou baixinho.
“Sinto muito, senhor. Vi esses resultados há alguns dias, então tomei a liberdade de fazer um teste de DNA em suas amostras também. Entendo que isso é difícil de ouvir, mas tem mais”, disse o médico, empurrando alguns documentos para Harry.
Harry olhou para o médico incrédulo enquanto pegava papéis para ler. Havia muitos termos médicos que ele não entendia, mas as palavras “meio-irmãos” nos documentos o encaravam de volta.
Apenas para fins ilustrativos. | Fonte: Pexels
Harry olhou para o Dr. Dennison em choque. “Isso mesmo, Sr. Campbell. Andrew e Josh são tecnicamente seus meio-irmãos, não seus filhos.”
Harry não conseguia acreditar. Os filhos que ele criou por 12 anos não eram dele. Na verdade, tinham que ser do pai dele, o que significava que Nancy estava com ele. Mas não fazia sentido. Ela já estava grávida quando ele a apresentou aos pais.
Harry demorou mais para sair do carro quando chegaram em casa. De repente, ele ouviu seus meninos gritando: “Vovô! Sentimos sua falta!”
Harry cerrou os punhos com força, os olhos vermelhos. Mas ele não podia invadir a casa e confrontar seu pai e sua esposa porque Josh e Andrew estariam lá. Então ele forçou um sorriso ao entrar.
“O que você está fazendo aqui, pai?” ele perguntou com firmeza.
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Mas ele nem esperou que seu pai respondesse. A raiva que ele havia contido durante todo o caminho desde o médico fez o sangue de Harry ferver. “Meninos, vocês não estavam indo para a casa de Bobby para uma noite de jogos?” Ele se virou para os meninos, forçando um sorriso.
“Certo, papai! Andrew, vamos lá!” Enquanto os meninos pegavam seus controles e saíam de casa, Harry perdeu a calma.
“Você dormiu com meu pai, Nancy?”, ele explodiu com a esposa.
O rosto de Nancy ficou pálido.
“Filho, olha, não é o que você pensa,” seu pai, Robert, interrompeu. Mas Harry não estava ouvindo.
“DNA não mente, Nancy!” Ele olhou feio para sua esposa. “Eu quero saber a verdade!”
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Nancy não conseguia olhar o marido nos olhos. “Harry tem todo o direito de ficar bravo”, ela disse a si mesma enquanto ele se lembrava da noite fatídica 13 anos atrás…
Nancy estava curtindo a batida da música enquanto se movia pela pista de dança para chegar à área do bar. Enquanto esperava por suas bebidas, um cheiro de perfume masculino caro chegou às suas narinas.
À sua esquerda, Nancy encontrou um homem com cabelos prateados e um queixo afilado sorrindo para ela. “Posso te pagar uma bebida?”, ele perguntou descaradamente, e Nancy ficou lisonjeada com a atenção. O homem tinha o dobro da idade dela, mas era atraente.
“Já estou comprando algo para minhas amigas!”, ela quase gritou para ele por causa da música alta.
”Ah, você está numa viagem só de garotas com suas amigas?” o homem continuou, sorrindo da forma mais charmosa possível, e se aproximou dela.
Quando o barman trouxe suas doses, Nancy nem percebeu. “Eu sou Nancy.”
“Robert”, ele disse.
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A próxima coisa que eles souberam foi que estavam se pegando no elevador, e na manhã seguinte, Nacy acordou em sua cama. Eles pediram café da manhã e conversaram um pouco antes de Robert dizer que tinha que ir embora.
Nancy sabia que nunca mais o veria, mas tudo bem. Sua viagem a Las Vegas tinha sido aventureira e apaixonante, exatamente o que ela queria. Mas três semanas depois, Nancy se arrependeu da transa de uma noite quando descobriu que estava grávida.
Nancy não queria interromper a gravidez porque estava com medo de ter dificuldades para engravidar mais tarde. Então ela deixou o consultório do ginecologista, sem saber para onde ir ou o que fazer. Mas ela queria desesperadamente falar com alguém. Então, sentindo-se perdida e com o coração partido, Nancy confidenciou à sua amiga, Anna.
“Não me diga que você vai ter esse bebê sozinha! Quero dizer, vamos lá, não tem como você entrar em contato com aquele cara de Vegas?”
“Não”, suspirou Nancy.
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“Ei, moças!” Uma voz masculina interrompeu a conversa séria delas naquele momento. “Eu sou Oliver, e este é meu amigo, Harry. Vimos vocês dois sendo muito sérios aqui, e achamos que deveríamos vir e animá-los.”
Nancy era muito legal para espantar os caras, e Anna percebeu que Oliver estava meio quente. Ela foi para a pista de dança com ele, deixando Harry e Nancy conversando por horas sozinhos.
“Ei, Nancy, vamos para o banheiro feminino”, ela insistiu de repente, interrompendo a conversa. Nancy se desculpou e se juntou a Anna. “Durma com ele. Ele parece legal. Las Vegas foi há apenas três semanas. Ele nunca vai saber”, ela disse a ela no banheiro.
Inicialmente, Nancy recusou. Ela não faria algo tão desprezível. Ela tinha um emprego e um diploma, e poderia se tornar uma mãe solteira. Mas então, a ideia de seu filho ter um pai mudou a mente de Nancy, e ela acabou dormindo com Harry naquela noite.
Poucos meses depois, Harry se ajoelhou e disse as três palavras mágicas. Nancy disse sim quase imediatamente, e eles se beijaram. Tudo foi perfeito.
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“Eles vão te amar”, Harry disse a ela enquanto estavam na varanda da frente da casa de seus pais alguns dias depois. Ele finalmente a estava apresentando aos seus pais.
“Oh, Deus. Eles vão ficar bravos”, ela disse, esfregando a barriga, mas Harry insistiu que não haveria problema.
A porta se abriu, acompanhada por uma voz estrondosa, e a mãe de Harry, Miriam, o abraçou de braços abertos. Foi então que Nancy sentiu o cheiro de algo… aquele perfume inebriante que a colocou em apuros.
”Pai, essa é minha noiva”, Harry disse enquanto se afastava do pai apenas para revelar… Robert. “Mas como você pode ver, há outra surpresa reservada”, Harry continuou, puxando Nancy para seu lado enquanto eles entravam na casa. “Nós vamos ter gêmeos!”
A mãe de Harry, Miriam, era a imagem da alegria, abraçando Nancy com força, sem se importar com a barriga dela.
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“Ela deveria ver suas fotos de bebê, Harry!”, Miriam disse. Ela e Harry eventualmente foram buscar o álbum do bebê, deixando Nancy e Robert sozinhos.
“Nancy, é isso…” Robert começou, mas ela o interrompeu.
“Eles são do Harry. Eu não tinha ideia de que ele era seu filho. Mas esses bebês são dele. Vamos fazer o que eles dizem, ‘O que acontece em Vegas, fica em Vegas.’”
E Robert e Nancy decidiram manter o segredo da aventura de uma noite só entre eles.
Dias de hoje…
“Diga-me, pai!” Harry explodiu. “Como é que o nosso pediatra de vários anos teve que dizer que MEUS FILHOS são meus IRMÃOS? Como isso aconteceu?”
Apenas para fins ilustrativos. | Fonte: Pexels
“Aconteceu em Vegas”, Robert suspirou, desertou.
“Vegas…” Harry sussurrou. “A viagem que você fez com Anna e seus amigos algumas semanas antes de me conhecer, e nós dormimos juntos?”
Nancy não conseguiu dizer uma palavra, mas assentiu.
“Você já sabia que estava grávida?” ele perguntou com raiva.
“Sim”, ela abaixou a cabeça.
“Você me armou uma armadilha para bebês, mas nem com meus próprios bebês!” Harry gritou.
“Filho, me desculpe”, Robert interrompeu. “Embora, em minha defesa, ela tenha me dito que eram seus.”
“Você é um monstro!” Nancy gritou para ele. “Você sabia! Você não pode colocar a culpa toda em mim!”
Apenas para fins ilustrativos. | Fonte: Pexels
Eles começaram a discutir, e de repente, Harry teve uma visão de outros tempos em que eles não estavam tão bravos. E então ele pensou nos meninos… seus meninos… que tinham os olhos castanhos de seu pai, embora Harry e Nancy fossem ambos de olhos azuis. Ele não questionou isso antes, mas deveria ter questionado.
“Eles nunca saberão que você é o verdadeiro pai deles!” Nancy gritou para Robert, e Harry esfregou o pescoço, pensando bastante.
“Vovô é nosso pai?” Josh perguntou. Todos se viraram horrorizados para a porta, onde os gêmeos e seu amigo, Bobby, estavam.
“Pai?” Andrew virou-se para Harry, que tentou sorrir, mas não conseguiu. A cara de pôquer que ele manteve após a reunião com o Dr. Dennison de alguma forma não saiu, e seus filhos viram a verdade em seus olhos.
“Sinto muito”, ele sussurrou para os gêmeos, não tendo mais energia para mais nada.
Diga-nos o que você acha dessa história e compartilhe com seus amigos. Pode alegrar o dia deles e inspirá-los.
Se você gostou desta história, você pode gostar desta sobre um homem que quase desmaiou após ver uma cicatriz na testa de um mendigo. O mendigo parecia exatamente com seu pai, que havia desaparecido há 20 anos.
Este artigo é inspirado em histórias da vida cotidiana de nossos leitores e escrito por um escritor profissional. Qualquer semelhança com nomes ou locais reais é mera coincidência. Todas as imagens são apenas para fins ilustrativos.
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